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化学家发现新颖 可持续的反应机制

发布时间:2019-05-24 10:22:59 来源:

来自波恩大学的化学家和他们在纽约哥伦比亚大学的美国同事发现了一种新的催化机制。它比以前更便宜和环保地合成某些醇。该反应遵循先前未知的模式,其中氢以时间协调的方式分成三个组分。这个想法和实际实现之间已经过去了五年多。结果发表在“ 科学 ”杂志上。

醇是常见的化合物,除碳和氢外,还含有至少一个OH基团。它们作为一系列化学合成的原料,通常通过加入水(化学式:H 2 O)直接由烯烃制备。烯烃是具有双键的烃,可从油中获得。水分子用作醇的OH-基团特征的“供体”。

这种合成简单而有效,但它具有决定性的缺点:它只能用于生产某些醇,即所谓的“Markovnikov醇”。OH基团不能简单地连接到烯烃的任何位置 - 排除两个位置中的一个。“我们现在已经找到了一种新的催化方法,可以产生这些'不可能'的醇类,”AndreasGansäuer教授解释道。

Gansäuer在波恩大学的Kekulé有机化学和生物化学研究所工作。新合成的想法于2013年与纽约哥伦比亚大学的Jack Norton教授合作出现。然而,使用新的催化体系合成所谓的“反马尔科夫尼可夫酒精”的过程花费了将近五年才能发表。

催化剂配体加速和减速

这两个小组成功进入科学期刊的事实是由于不寻常的反应机制。环氧化物,化学工业的常见和有价值的中间产物,作为起始材料。通过向烯烃中加入氧原子(化学符号:O)可以制备环氧化物。如果它们与氢分子(H2)反应,则氧变成OH基团。通常,采用这种方法仅产生马氏体醇。

“然而,在我们的反应中,我们依次将氢气转移到三个部分,”Gansäuer解释道。“首先是带负电的电子,然后是中性氢原子,最后是带正电荷的氢离子,质子。我们使用两种催化剂,其中一种含有钛和另一种铬。”这使我们能够将环氧化物转化为抗马尔科夫尼可夫醇“整个过程的时间必须严格协调 - 就像玩杂耍一样,每个球必须保持一定的飞行持续时间。为达到这个目的,化学家必须同步三个催化反应的速度。为此,他们将“正确的”配体(控制金属反应性的分子)附着在钛和铬原子上。

到目前为止,反马尔科夫尼可夫醇已经通过所谓的硼氢化作用生成,然后进行氧化。然而,该反应相对复杂并且不是特别可持续的。另一方面,新机制不产生任何副产品,因此几乎没有废物。“钛和铬也是非常常见的金属,不像许多其他常用于催化的贵金属,”Gansäuer强调说。

2013年,诺顿和Gansäuer向国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)提出了关于可持续催化建议的提案,并获得了第一名。该项目主要由赠款资金支持。“但我所在学院内的良好合作无疑也有助于成功,”Gansäuer强调说。“例如,我不仅可以访问该研究所的资源,还可以访问波恩其他团体的设备。”

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